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硬脂酸的化学稳定性较高，但在 条件（如高温、强氧化、强还原）下会发生分解或反应，明确稳定边界是安全应用的关键。
一、热稳定性：常温稳定，高温易分解 / 氧化
常温至 180℃：硬脂酸化学性质稳定，无明显分解或氧化，密封储存时可长期保持品质（保质期 1-2 年）；
180-200℃：开始缓慢氧化，羧基与长碳链均可能被氧化 —— 羧基氧化生成二氧化碳、短链脂肪酸，碳链氧化生成醛类、酮类，表现为颜色变黄（从白色变为淡黄色），并略带刺激性气味；
＞200℃：分解速率显著加快，长碳链发生断裂，生成甲烷、乙烷、烯烃等小分子烃类，同时释放大量热量，若在密闭容器中加热，可能因压力升高引发危险；
防护措施：工业加工中需控制温度低于 180℃（如塑料润滑、日化乳化），避免高温导致分解；若需高温加工（如还原制备十八醇），需在惰性气氛（如氮气）中进行，抑制氧化。
二、酸碱稳定性：耐弱酸碱，强酸碱下触发反应
弱酸性 / 弱碱性环境（pH 4-10）：硬脂酸稳定，不发生明显反应，这一特性使其可与多数日化原料（如甘油、丙二醇）混合，无需担心酸碱引发的变质；
强酸性环境（pH＜2，如浓盐酸、浓硫酸）：羧基的电离被抑制，但长碳链可能在高温下发生磺化反应（如与浓硫酸反应生成烷基磺酸），但该反应无工业应用价值，且会破坏硬脂酸的结构，需避免接触；
强碱性环境（pH＞12，如浓 NaOH 溶液）：除成盐反应外，高温下（＞100℃）长碳链可能发生水解断裂，生成短链脂肪酸盐（如硬脂酸钠水解为月桂酸钠、棕榈酸钠），导致产物纯度下降，因此皂化反应需控制温度在 80-90℃，避免过度水解。
三、与氧化剂 / 还原剂的反应：仅强试剂可触发反应
与氧化剂反应：
弱氧化剂（如过氧化氢、次氯酸钠）：常温下不反应，可用于硬脂酸的漂白（去除杂质色素），且不破坏其结构；
强氧化剂（如高锰酸钾、浓硝酸）：在酸性条件下，硬脂酸被氧化为短链羧酸（如乙酸、丙酸），甚至完全氧化为二氧化碳，该反应常用于硬脂酸的结构分析，无工业应用价值，需避免混合储存。
与还原剂反应：
弱还原剂（如亚硫酸钠、铁粉）：不发生反应；
强还原剂（如氢化铝锂、硼氢化钠）：可将羧基还原为羟基（生成十八醇），但该方法成本高，工业中多采用氢气催化还原，而非化学还原剂。